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「祝う」というときcelebrateにするかobserveにするか迷います。たとえば、「誕生日を祝う」とか「昇進を祝う」とか私たちの日常には「祝い事」は付きものですから、どういう場合はcelebrateを使い、どういう場合にはobserveを使えばいいといった何か目安になるようなものが欲しくなります。個人的には、何らかのアクションを起こして「祝う」ときはcelebrate,そうでない場合はobserveととりあえず捉えています。たとえば、Do you observe Christmas Day in your country? (あなたの国ではクリスマスを祝いますか) という場合、具体的にどんなことをやって祝うのかと訊ねているわけではないようです。具体的にどんな風に祝うのかと訊ねたければ How do you celebrate Christmas Day? という風にcelebrateを使うようです。ですから、実際に何か行動を起こして祝うということに重点をおくのがcelebrateと考えればよさそうです。国旗を掲げたり、花火を上げたりして祝うのがcelebrate、何も具体的なことを問題にしないのであればobserveと大雑把に捉えておけばいいのかなと思っています。Pope Francis celebrated his first mass in the United States.という記事がありましたが、この場合、法王はミサを実際に行ったわけですから、celebrateが使われているのでしょう。