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自ら進んでやるというよりも、頼まれたらやりましょう、といった消極的な意味合いを持つのがbe willing toのニュアンスのようです。「いとわない」という日本語訳が当てはまる気がします。willingはwillに由来する語ですから、意志によって選ぶ、というニュアンスがあるのでしょう。どちらにするか決める、ということから、絶対これをやる、喜んでそれをやる、といった積極的に物事を決める意味合いが失せて行ったのかもしれません。I’m willing to work on Sunday if it absolutely necessary.  (どうしても必要ならば、日曜日に仕事をしてもかまいません) このように、積極的に進んでやりましょう、というのではないわけですから、条件が含まれることが多いようです。積極的な意味合いを持たせたければ、I’m happy to work on Sunday.などとすればいいでしょう。He is willing to design anything at the request of a client. (お客さんから注文を受ければどんなデザインをすることもいとわない) She was willing to pay as much as ten million dollars for the painting at the auction. これはある私立大学で出題された問題ですが、彼女は喜んで1.000万ドルものお金を支払ったわけではありません。