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He was a handsome man when he was young.というと「彼は若い頃はハンサムだった」となります。ところがHe is paid a handsome monthly salary.となると「いい月給をもらっている」といった意味になります。handsomeはhandy（手ごろな）から発展した語であり、「手ごろな」→「ちょうどよい」→「けっこうな」→「かなりな」という風に変化したと考えられます。この「けっこうな」から分かれて「ほどよい」へと発展して「ハンサムな」という意味が生じたのでしょう。