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dwell onは「くよくよ考える」とか「思案する」といった意味ですが、dwellはto live in a particular placeとありますから、「ある特別な場所に暮らす」とか「住む」といった意味です。かつてliveの詩的な語がdwellだとカナダ人の教師に説明してもらったことがあります。さて、dwell onはずっとその場所に住むということから、そのことをずっと考えるという風に意味が曲がっていったのかもしれません。語源を調べてみると、dwellはdelayと関連のある語だとわかりました。「遅れる」から「長引く」となったのかもしれません。ある事（特に不愉快な事）が心の中に住みつき、いつまでも長時間あれこれ考えることから、「～をくよくよ考える」という風に発展したのかも……。また時間をかけて書いたり話したりすることから「～を詳しく述べる」といった意味でも使われます。onはfocus onのonで、いわゆる意識あるいは思考の集中を表すとでも考えればいいと思います。It is the similarities between the cultures that are more worth dwelling on than the difference. (考察する価値がより高いのは、文化の相違より類似性についてです) Don't dwell on your past mistakes. (過去の失敗をくよくよ考えるな）In her speech she dwelt on the importance of peace.(彼女は演説で平和の重要性を詳しく述べた）