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in styleという句は 「流行して」(in fashion)という意味のほかに「堂々と」とか「立派に」といった意味があってわかりづらい句のひとつです。This type of jacket isn’t in style anymore.というと、このコート(ジャケット)はもう流行っていない、といった感じでしょう。ところが、He won the championship in fine style.となると、「彼はみごとに優勝した」といった意味になります。なぜ「流行している」が「みごとに」といった意味になるのか小首を傾げてしまいますが、「流行している」にしても「立派に」にしても、人に見せることと関連があるからだ、と捉えればいいような気がします。in a very comfortable, impressive, or expensive wayとありますから、日本語でいうと「格好よく」ぐらいがもっともそれに近いのではないでしょうか。Nadal won the match in fine style, not losing a single game. (ナダルは１ゲームも落とさずに、みごと試合に勝った) 洋服とか車などと同様に試合も見せるものだと捉えれば、繋がってくるような気がします。