on the wholeは一語でいえば、generallyということですが、on the whole of your /my experienceという風に捉えればいいのではないかと思います。「あなたのあるいは自分の経験に照らしてみて」90%ぐらいはということから「全体的に見ると」とか「概して」などの意味になるのではないでしょうか。なお前置詞onはdepend on の「依存」を表すonと考えればいいのではないでしょうか。経験に依存しているという風に。従って、限定を示す定冠詞theがつきます。On the whole the people there are friendly to us. (概して、そこの人々は我々に対して親切にしてくれる)(慶応)そこの人々の90%ぐらいは親切にしてくれるというわけです。On the whole, the project was a success. (全体として計画は成功だった)(フェイバリット)一方、as a whole(全体として) の場合はasは同化作用を起こしてasa(アザ)となるのでtheではなくaになります。混同してon a wholeとしないことです。His achievement is as a whole satisfactory. (彼の業績は全体として見れば満足のいくものだ)(レクシス)