on the side という成句についてin addition to your main jobとCambridgeにはありました。「副業として」といった意味に相当しそうです。She is a bank teller, and works as a waitress on the side. という場合、銀行員という本業の他にウエイトレスをしている、というわけです。本業にウエイトレスという副業がくっついているので前置詞は接触を表すonと捉えてもいいでしょうが、収入源に変わりはないので、based on などのonとも考えられそうです。If I were not in this school, I would be in some normal school playing football on the side. (この学校に入れなかったら、普通の学校に通って、サッカーは片手間にやっていたでしょう) このように仕事だけではなく、「片手間に」といったニュアンスでも使われます。