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pretty 「とても」「かなり」という意味の副詞があります。quite, very, fairlyなどと同じような意味です。prettyはtruely beautiful,つまり「とてもきれいな」という意味ですが、そこから「きれいな」の部分が取れて「とても」という程度だけを意味するようになったと考えればいいでしょう。あるいは、「きれいさっぱり」という日本語と同様に、「きれい」が「さっぱり」という程度を強調する副詞の役割をしていると捉えても面白いと思います。She is pretty. 目を奪われるほどきれいな女性がprettyです。The wind blew pretty hard. (かなり風が強く吹いていた)