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to death 「死ぬほど、極端に、ひどく」  In the drought, many people starved to death. (干ばつで多くの死者がでた) という場合は、実際に死んでしまうのですが、I’m tired to death.というと「疲れてぐったりしている」ことで、実際には死んではいないわけです。このように to death は実際に死ぬという「結果」を表す場合と、veryやtoo much などと同じような「程度」を表す場合があります。I love him to death.であれば「死ぬほど彼を愛している」という意味で、実際に彼が死んでしまってはこまるわけですから、程度と取るのが普通でしょう。He worked hard to death.であれば、「過労死した」かもしれませんが、「死ぬほど仕事をした」と理解するのが普通でしょう。一種の強調表現と捉えればいいと思います。日本語だって、「びっくりして死ぬかと思った」などと使いますから、発想は同じでしょう。You must have been bored to death, sitting here all day with nothing to do. (何もすることがなく一日中ここで座ってたんじゃ、死ぬほど退屈だったにちがいない)