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plain sailing 「順調な進行」Cambridgeにはto be easy and without problemsとありました。plane sailing (平面航法)という航海用語から派生した表現だそうです。つまり本来はplainではなくplaneだったわけです。そのplaneがplainへと変化したようです。plainもplaneも同根語でともにflatの意味。海がflatな状態だと仮定して航行するということから「順調」といったニュアンスが派生したのだと思われます。ちなみに、planeには飛行機の意味もありますが、初期の飛行機の翼は平らだったからplaneとなったのでしょう。発音が同じでスペリングも似ているというと、発音がちょっと違いますが「一生懸命」と「一所懸命」などのように日本語にもあるような気がします。The roads were very busy as we drove our of town, but after that it was plain sailing.(道路は町を出るまでは、非常に込み合っていたが、その後は順調だった)(Cambridge) It wasn’t quite such plain sailing.(そんなに順調なわけではなかった)