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I couldn’t care less　「まったく気にしない」直訳するとthan以下がないので「今より」とか「そのときより」などを補えば分かりやすいと思います。notはcare less (今より少なく気にする) を否定しますので、「今より以上に少なく気にすることはできない(ほど気にしていない)」となります。つまり「全く気にしない」ということです。couldは仮定法で、もし気にすることがあっても、と補って考えればいいでしょう。ちなみにto not care at allとCambridgeにはありました。I couldn't care less if he doesn't want to talk to me. (彼がぼくと話したくないとしてもまったく気にしないよ)(Cambridge) 学生の頃「俺の知ったことか」と訳してあるのを目にして、うまい訳だなと思ったことを覚えています。なお、couldn’t+比較級の形でよく耳にするのに、(I) couldn’t be better.(「今より(それより)よくならないくらいによい」→「最高だ」)があります。”Where do you want to go?” “ I couldn’t care less. I just want to leave the train right now.” (「どこに行きたい？」「どこでもいいわ。ただ今すぐ列車を降りたいだけ」)