I would be happy to fill your shoes.は「あなたの後任になれたらうれしいです」といった感じです。このfill one’s shoes は「ひとの靴を満たす」つまり「ひとの靴に自分の足を入れる」という意味ですが、転じて「ひとの後任となる」「ひとの後を継ぐ」とい…
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