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speak withは「アメリカ英語」と注釈をつけている辞書がありましたが、個人的にはさほど重要な情報だとは思えません。そんなことよりも、speak toとの違いの方が知っておくべきことがらではないかと思います。 ある人が話しをし、その人以外の人はその話を聞いている、というような場合には、speak toでしょう。たとえば大統領が国民に向かってテレビを通して話しかけるといったような場合はspeak toでしょう。一方、お互いに意見交換したり、話のキャッチボールをするような場合には、speak withが使われているようが気がします。Former U.S. President Barrack Obama spoke with college students at the University of Chicago. この場合、前大統領のオバマさんはシカゴ大学の学生にむかって一方的に話したわけではなく、彼らの意見も聞いたということがspeak withで分かります。