the sky’s the limit を直訳すれば「空は限界である」となりますから、物事には限度があるんだと言う風に捉えられがちですが、実はその逆で、There is no limitという意味でこの表現は使われます空が限界ということは、空 (あるいは宇宙と考えてもいいと思いますが) はどこまでが空か分からない。あるいは空を遮るものなどない、ということから、「制限、限界がない」さらに「やろうと思えば何でもできる」という風な意味に発展したのでしょう。極めて逆説的な発想から生まれた慣用表現と言えそうです。You can bet any amount you want. The sky’s the limit. (きみはいくらでも賭けていいよ。制限なしだ) このように金銭について使われることが多いようです。When I was young, I felt that the sky was the limit. Now I realize that the dreams of my youth were just that ――only dreams. (若かりし頃は、人生に限界はないと感じていた。今や、青春の夢はやはりただの夢にすぎなかったのだと、つくづく思う) このように可能性について使われることも多いです。ちなみに、the sky’s the limitと短縮形で使われるのが普通ですが、the sky is /was the limitのように短く省略しないで使われる場合もあります。