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He was a handsome man when he was young.というと「彼は若い頃はハンサムだった」となります。ところがHe is paid a handsome monthly salary.となると「いい月給をもらっている」といった意味になります。handsomeはhandy（手ごろな）から発展した語であり、「手ごろな」→「ちょうどよい」→「けっこうな」→「かなりな」という風に変化したと考えられます。この「けっこうな」から分かれて「ほどよい」へと発展して「ハンサムな」という意味が生じたのでしょう。
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be keen on / to do は簡単にいえば「～に熱中している」といった感じです。keenは擬音語のキーンという音が語源だという説がありますが、いずれにせよ鋭い音と関係があるようです。そこから「鋭い」→「強い」となり、さらに「強く好む」と発展していったようです。He is keen on science. (彼は科学に夢中である) The girl is keen on dancing. (少女はダンスに夢中だ) このように前置詞onを伴うと、「夢中である」といった意味。前置詞onはfocus onの「集中」と考えればいいでしょう。未来志向の不定詞がつづくと、「～したくてたまらない」といった意味で使われます。I’m very keen to find out what happens next. (次は何が起きるのか知りたくてたまらなくなるんです) France is keen to remain a leader of the global green revolution. (フランスは世界的の環境革命のリーダーであり続けることに強い意欲を持っている)(CNN)なお、keenと同じような意味を持つeagerは「知的に興奮させるようなものに夢中になる」といった感じがします。They are eager in their pursuit of gene therapy. (彼らは遺伝子治療を真剣に探し求めている)（レクシス）
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stumbleは「つまずく」という意味ですが、人にばったり会ったり、 偶然何かを発見したりする場合にstumble acrossが使われることがあります。英英にはto find something or someone, usually by accident. と説明されていますが、かなりdramaticなものに使われると考えればよさそうです。acrossはrun acrossとかcome acrossなどに見受けられる、偶然を意味するようなときに出てくるacrossでしょう。A Chinese paleontologist stumbled across a tail of a 99-million-year-old dinosaur. (ある中国人古生物学者が9900年前の恐竜の尻尾を偶然発見した) この場合、この発見は劇的なものだったというわけです。
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gold-plated は「金メッキの」という意味ですが、「高額の」といった意味で使われることがあります。金でメッキしてあるからexpensiveということなのでしょう。金の額縁で飾ってある絵画をイメージすればいいと助言してくれたALTもいました。個人的には秀吉の金ぴかの茶室なんかをイメージしますが、どうでしょう。His deal now is believed to be gold-plated. (現在の契約額も相当な額だと考えられている)
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in addition to～はお互いに関係のあるものを付け加えるときに用いられます。toは「付加」を示すと考えればいいでしょう。add A to B (BにAを加える)というときのtoです。前置詞toは「到達点」を示しますが、出発点があって到達点があることから、「つながり」「関係」などの意味合いを含むのでしょう。「付加」の場合も何かに付いているわけですから、加えるものと加えられるものとの「つながり」が当然生じます。In addition to taking the regular tests, we have to hand in a long essay. (私たちは定期テストに加えて、長いエッセイも提出しなければならない）この文の場合、定期テストと関係のある事柄を述べていますからin addition toが使われています。これに対してお互いに直接関係のないものを付け加える場合に用いられるのがbesides です。 Besides taking care of her family, she also runs a clothing store. (家族の面倒をみていることに加えて彼女は洋服屋を経営している）このように家族の面倒をみることと洋服屋を経営していることはお互いに直接関係しません。このような場合にはbesidesを用いればいいと思います。なお、additionが無冠詞なのは動詞addから出来た名詞だからでしょう。
