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insist on ~ は「～を主張する」とか「言い張る」といった意味にそうとうします。語根のsist-はstandの意味。insistは「上に立つ」が原義だそうです。壇上に立って主張する感じでしょうか。このonは何か実際に行ったときにその影響が直接およぶ場合に出てくるonです。have an influence onとか、make an impression onなどに出てくるonでしょう。行為とその影響が接触しているからonというわけです。 Jimmy insisted on my taking him to the zoo. (ジミーは自分を動物園に連れていくようにと私に言い張った）（慶応）この英文の場合、ジミーが執拗にせがんでいるのは動物園に連れて行ってほしいということ。せがむことでわたしに何らかの影響を及ぼしているのです。そういう意味では、負荷とか不利益のonとも考えられます。My daughter insisted on coming with me. (娘は一緒に行くといってきかなかった) My grandson insisted on riding his brand new bike in the parking lot. (孫は買ったばかりの自転車を駐車場で乗り回すと言ってきかなかった)