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shady deal を英英で引くとa questionable and possibly dishonest deal or transactionとあります。簡単にいえば、「怪しい取引」「不誠実な取引」といったところでしょうか。次にshadyを英和で引くと、「疑いのある(怪しい感じのする）)「こそこそした」「正当でない」「違法性の疑いのある」「道徳的でない」などの意味が並べてありました。The lawyer got caught making a shady deal with a convicted felon. (その弁護士は重罪犯と不正な取引をしている現場を押さえられた)  He claimed that he knew nothing about the shady deal. (彼は、その怪しい取引について何も知らないと主張した) まあ、たいてい上に立つ人間は白を切るものですが……。shady dealは文字通り、日陰での取引ですから、公明正大な取引ではなく、公にできない、どこか後ろめたい、陰でこそこそやっている感じなのでしょう。