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many a [an] は「多くの」という意味で使われます。演説とかスピーチとかエッセイなどフォーマルな場面で用いられることが多いような気がします。「たくさんの」というわけですから複数の意味ですが、動詞は単数で受けます。一つ一つ、あるいは一人一人にスポットをあてて「たくさんの」「多くの」という意味合いを持つので単数で受けるわけです。Many a man would be glad of the victory. (多くの人が勝利を喜ぶだろう）Through the years, many a crowd has erected their protest sigs in Lafayette Park. (長きにわたって、多くの群衆がラファイエット公園でプラカードを掲げてきた)（青学）Many a young man has made the same mistakes. (多くの青年が同じ間違いをしてきた)(レクシス)この文で言えば、一人一人の青年にスポットをあてて調べてみると、みなが同じ間違いをしている、というわけです。