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hang on ~には 「電話をきらないでおく」という意味のほかに「～次第である」という意味があります。hangは「つるす」という意味ですが、継続・進行のonを伴って「ずっとそのままにしておく」→「電話を切らずにおく」という風に発展したのかもしれません。The line is busy. Please hang on.（お話中ですので、このままお待ちください）他動詞として用いられると「～次第である」となります。この場合は、文字通りぶら下がっているわけです。 The case hangs on her testimony. (この事件は彼女の証言にかかっている)有罪になるか無罪になるかは彼女の証言にぶら下がっているというわけです。ここでのonはdepend on/ rely onなどのonでしょう。
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I do not have much money on hand. は「今は手もとにあまり金がない」といった意味になりますが、実際に手で触れる(on hand)ことのできるコインなりお札なり[クレジットカード?]があまりないというわけです。このようにon handは「持ち合わせがある」というような場合に使われます。 onは接触を表し、必要とする物にすぐに触れられるということからこのような成句になったのでしょう。また「出席している」という意味でも使われます。その場合も「どうぞこちらへ」と手を使って招待する場面をイメージしてもいいでしょうし、その場に出席していれば、実際にその人の身体に触れることができることから、出席しているという意味になると考えてもいいでしょう。いずれにせよ、handは無冠詞でしかも単数です。「手」が比ゆ的な意味合いを帯びるからでしょう。More than two dozen heads of state were on hand for the ceremony. (式には24カ国以上の首脳らが参列した)(CNN) French President was on hand for today’s ceremony. (フランス大統領は今日のセレモニーに出席した) さらに「立ち会う」という意味でも使われます。The nurse is on hand to assist the doctors. (看護婦は医者を手助けするために立ち会っている) この場合だとメスとかハサミなどの器具を次々と手渡すのでhandと単数になるのかもしれません。複数形では両手がふさがってしまっててきぱきとできないでしょうから。
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dwell onは「くよくよ考える」とか「思案する」といった意味ですが、dwellはto live in a particular placeとありますから、「ある特別な場所に暮らす」とか「住む」といった意味です。かつてliveの詩的な語がdwellだとカナダ人の教師に説明してもらったことがあります。さて、dwell onはずっとその場所に住むということから、そのことをずっと考えるという風に意味が曲がっていったのかもしれません。語源を調べてみると、dwellはdelayと関連のある語だとわかりました。「遅れる」から「長引く」となったのかもしれません。ある事（特に不愉快な事）が心の中に住みつき、いつまでも長時間あれこれ考えることから、「～をくよくよ考える」という風に発展したのかも……。また時間をかけて書いたり話したりすることから「～を詳しく述べる」といった意味でも使われます。onはfocus onのonで、いわゆる意識あるいは思考の集中を表すとでも考えればいいと思います。It is the similarities between the cultures that are more worth dwelling on than the difference. (考察する価値がより高いのは、文化の相違より類似性についてです) Don't dwell on your past mistakes. (過去の失敗をくよくよ考えるな）In her speech she dwelt on the importance of peace.(彼女は演説で平和の重要性を詳しく述べた）
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hammer out は「徹底的に検討して結論とか解決策を出す」というような意味で使われます。イメージとしては、ハンマーでたたいて凹みを直す感じなんだそうです。そこからいろいろ話し合って合意に達するとか、何らかの妥協点を見出すとか、まるくおさめるといった意味合いが出てくるのでしょう。outはdry outなどの「すっかり」といったニュアンスのoutと捉えればいいと思います。The two parties could not hammer a contract out. (両党は協定を結ぶことができなかった) At last, we were able to hammer out an agreement. (ついに、私たちは合意に達することができた) このように妥協や同意に達するといった場合に使われることが多いようです。
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He was a handsome man when he was young.というと「彼は若い頃はハンサムだった」となります。ところがHe is paid a handsome monthly salary.となると「いい月給をもらっている」といった意味になります。handsomeはhandy（手ごろな）から発展した語であり、「手ごろな」→「ちょうどよい」→「けっこうな」→「かなりな」という風に変化したと考えられます。この「けっこうな」から分かれて「ほどよい」へと発展して「ハンサムな」という意味が生じたのでしょう。
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be keen on / to do は簡単にいえば「～に熱中している」といった感じです。keenは擬音語のキーンという音が語源だという説がありますが、いずれにせよ鋭い音と関係があるようです。そこから「鋭い」→「強い」となり、さらに「強く好む」と発展していったようです。He is keen on science. (彼は科学に夢中である) The girl is keen on dancing. (少女はダンスに夢中だ) このように前置詞onを伴うと、「夢中である」といった意味。前置詞onはfocus onの「集中」と考えればいいでしょう。未来志向の不定詞がつづくと、「～したくてたまらない」といった意味で使われます。I’m very keen to find out what happens next. (次は何が起きるのか知りたくてたまらなくなるんです) France is keen to remain a leader of the global green revolution. (フランスは世界的の環境革命のリーダーであり続けることに強い意欲を持っている)(CNN)なお、keenと同じような意味を持つeagerは「知的に興奮させるようなものに夢中になる」といった感じがします。They are eager in their pursuit of gene therapy. (彼らは遺伝子治療を真剣に探し求めている)（レクシス）
