(be)well off~ :「裕福な」 offは本来副詞ですが、wellや badlyなどの副詞と結びつくとなぜか形容詞に変化します。構造的にはoffをwellやbadlyなどの副詞が修飾する形です。offは「標準からそれて」「通常からはずれて」といった感じで捉えればいいでしょう。well offは普通の人が抱くお金という心配からそれていると考えると分かりやすいのではないかと説明してくれたALTがいました。そうであれば、badly off (暮らし向きが悪い) の場合はどうなのかな、と思うのですが、とりあえずはお金から、あるいは普通の暮らしからひどく離れていると考えればよいかもしれません。Though he is fairly well off, he is frugal. (彼はかなり裕福であるが、つましい)(早大)なお、比較級にして用いる場合はbetter / worseとなります。He is better [worse] off than he used to be. (彼は以前よりも暮らし向きがよい[悪い])