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If you work hard, you'll pass. If not, you will fail. (一生懸命勉強すれば合格できるだろう。もしそうでなければ、落第するだろう) この場合、if not =if you don't workということでしょう。 “Have the document arrived?” “Yes, of course, if not, we’d be in big trouble right now.” (「書類は届いたかな」「ええ、もちろんです。もし届いていなかったら、それこそ大変ですよ」)　ここではif not= if the document have not arrived yetぐらいでしょうか。さて、if notで厄介なのは、A if not Bのような場合です。このときはAより程度の大きい語（句）がBにきます。He looks more than seventy, if not eighty, years old. (80歳でないにしても70歳以上に見える) このような場合には大ざっぱにAとBの間と考えればいいのではないかと思います。つまり、ここでは70歳と80歳の間に彼は見えるという風に読めば「80歳でないにしても70歳以上に」とＢからＡに戻るような読み方をしなくてすみます。 Rivalries between England and Scotland and continental Europe have ebbed and flowed over hundreds if not thousands of years. (イングランドとスコットランドの間では、何百年、いや、おそらく何千年もの間、対立関係が消長をくり返してきました) この訳のように「Ａ、いやＢ」のように訳せば比較的簡単に英語を読み進めることができます。この場合も、何百年から何千年の間と捉えればいいのではないかと思うのです。